Введение в органическую химию

Классификация органических соединений  - это процесс отнесения их к определенным классам, основываясь на важных, отличительных признаках этих соединений. Классификация помогает ориентироваться в многообразии уже известных веществ, описывать синтезируемые, в том числе предполагать их химические и физические свойства. В целом, структурировать знания по органической химии.

Выделяют два основных вида классификации органических соединений: по природе углеродной цепочки и по природе функциональной группы. 

В основе первой классификации органических соединений лежит строение углеродного скелета молекулы. Углеродный скелет молекулы – последовательность химически связанных атомов углерода, образующих основу молекулы. Помимо атомов  углерода в углеродный скелет могут входить гетероатомы. Гетероатом –  (от греч. heteros - другой, иной) любой атом неметалла, кроме атома углерода и водорода. В основном, в качестве гетероатомов органическая химия рассматривает атомы азота, кислорода и серы (N, O, S), реже атомы фосфора и кремния (P, Si), еще реже атомы других неметаллов. Атомы металлов в состав углеродного скелета входить не могут.

Рис. 1

                                                

 

            В зависимости от строения углеродной цепи, органические соединения разделяют на ациклические (линейные) и циклические. Ациклическими называют соединения с открытой, не замкнутой в цикл, углеродной цепью. Их также называют алифатическими. Циклическими называют соединения, углеродная цепь которых замкнута в цикл. В качестве примера линейных соединений можно привести углеводороды, карбоновые кислоты и др.:

 

                                              

Рис. 2 Линейные соединения: 1 – пентан; 2 – масляная (бутановая) кислота; 3 – изо-масляная кислота;.

 

В качестве примера циклических соединений можно привести бензол, нафталин, циклоалканы и др.

 

                                                   

 

            Рис. 3 Циклические соединения:  4- бензол; 5 – антрацен; 6 – фенантрен; 

 

            Ациклические соединения можно разделить на две группы: предельные и непредельные. Предельные или насыщенные линейные соединения имеют в строении только простые, одинарные связи. Непредельные или ненасыщенные имеют в строении одну или несколько кратных связей, двойных или тройных.  Простая связь (одинарная)  образована одной парой электронов. Связь называется кратной, если в её образовании принимают участие две или три пары электронов (отсюда название двойных и тройных связей).

                                                               

            Рис. 4 Соединения с a – простой, b – двойной, с – тройной связями.

 

            Ациклические соединения, предельные и непредельные, можно также разделить на соединения с разветвленной цепью и соединения с неразветвленной цепью. Цепь считается разветвленной, если есть хотя бы один третичный атом углерода, если все атомы углерода в соединении первичные и вторичные  - цепь неразветвленная. Атом углерода называется первичным, если он соединен лишь с одним атомом углерода простой связью. По аналогии, вторичный атом углерода соединен простой связью с двумя атомами углерода, а третичный с тремя.

            Циклические соединения в свою очередь делятся на карбоциклические и гетероциклические. Карбоциклические соединения имеют в составе цикла только атомы углерода, соединенные в замкнутый цикл (7-12).

Гетероциклические соединения напротив, имеют в составе цикла один или несколько гетероатомов.

                                       

Рис. 5 Гетероциклические соединения: 7 – хинолин; 8-тиофен; 9 – гормон серотонин; 

 

Карбоциклические соединения также можно разделить на алициклические и ароматические. Алициклические – (алифатические циклические, сокращенно алициклические;  от греч. aleiphatos - масло, смола, жир и kyklos - круг, кольцо), циклические соединения, в состав цикла которых входят только атомы углерода, не имеющие в своем составе ароматических связей. Ароматические соединения – циклические соединения, имеющие в своем составе ароматические связи.  Ароматичность (не имеет прямого отношения к запаху) – понятие, характеризующее совокупность структурных, энергетических свойств и особенностей реакционной способности циклических структур с системой сопряженных связей (понятие сопряжения будет рассмотрено позже).

Для более детального описания некоторых соединений можно применять дополнительную классификацию.   

Так, например, циклические соединения можно также классифицировать по количеству циклов в молекуле органического соединения. Можно выделить основные: моноциклические, бициклические, трициклические, тетрациклические и так далее.

                                       

Рис. 6 Соединения с разным количеством циклов: 10 – бензойная кислота (моноциклическое соединение); 11 – бензимидазол (бициклическое соединение); 12 – антрахинон (трициклическое соединение);

 

Соединения, которые включают в свой состав два и более цикла, можно разделять на классы в зависимости от связи между циклами. Выделяют три класса соединений: линейносвязанные, спиросочлененные и конденсированные. К первому классу относятся линейносвязанные соединения, то есть между двумя атомами, принадлежащими двум разным циклам, образована простая одинарная связь (22). Спиросоединения – это би- и полициклические органические соединения, в которых хотя бы одна пара циклов имеет один общий атом (спироатом). То есть один атом принадлежит одновременно двум циклам (23). Последний класс -  наиболее часто встречаемые в органической химии – конденсированные циклические соединения. Конденсированными называют соединения, состоящие из двух и более циклов, в которых минимум два цикла имеющие два общих атома (24).

                 

Рис. 7 Бициклические соединения: 13– линейносвязанные, 14 – спиросочлененные, 15 – конденсированные.

 

            Атомы водорода, всех приведенных выше классов соединений, могут быть замещены на другие атомы или группы атомов. Это легло в основу второй общепризнанной классификации по природе функциональных групп.  

            Заместитель в молекуле может являться функциональной группой и нефункциональной группой. Заместитель – это атом или группа атомов, которая  замещает атом водорода в родоначальной структуре (родоначальной является самая длинная цепь, либо главный цикл). Нефункциональными группами являются алкилы, арилы, галогены, нитрогруппа. В качестве примера соединений с нефункциональными группами можно привести следующие:

            Рис. 8 Соединения с нефункциональными группами: 25 – 2,3-диметилпентан, 26 – 2-хлорпропан, 27 – нитробензол.

            Функциональная группа – группа атомов, содержащая гетероатомы, которая определяет общие химические свойства вещества Присутствие в молекуле органического вещества той или иной функциональной группы позволяет определить класс органических соединений.

Таблица 1.

Основные классы органических соединений

 

Функциональная группа	Название	Класс соединений	Общая формула	Пример
	Гидроксил	Спирты     Фенолы		Метанол Фенол
	Карбонил	Альдегиды           Кетоны		Уксусный альдегид Диметилкетон
	Карбоксил	Карбоновые кислоты		Изо-масляная кислота
	Амино-группа	Амины		Метиламин
	Амидная группа	Амиды карбоновых кислот		Амид изо-масляной кислоты
	Сложно-эфирная руппа	Сложные эфиры		Метиловый эфир олеиновой кислоты
	Эфирная группа	Простые эфиры		Метилэтиловый эфир
	Меркапто-группа	Тиолы (тиоспирты)		Этилмеркаптан
	Нитрильная группв	Нитрилы		Бутиронитил
	Азидная группа	Азиды		Метилазид
	Гидразидная группа	Гидразиды карбоновых кислот		Гидразид изо-масляной кислоты
	Имино-группа	Имины       Азометины (основания Шиффа)		Ацетальдегид имин   Этилиденметиламин
	Сульфо-группа	Сульфокислоты		Пара-толуолсульфо-кислота

 

            Следует понимать, что любая классификация условна, и создана для того, чтоб не потеряться в большом разнообразии органических веществ. К тому же, в состав органической молекулы может входить две и более функциональных групп – такие соединения  называют полифункциональными. В этом случае, класс соединений определяется по старшей функциональной группе в соединении.